Seit 1996 veranstaltet der ÖSYC jährlich den ÖSYC-CUP. Wo sich anfänglich nur 5 Yachten zur Teinahme meldeten, nehmen inzwischen mehr als 30 Yachten an der Wettfahrtserie teil.

Die Regatta wurde aus sportlichen Erwägungen immer mit baugleichen Yachten gefahren. Zuerst waren ELAN 431 im Einsatz. Später wechselte man auf ELAN 31s. Seit 2003 wird in zwei Klassen gestartet. In der CRUISER-Klasse (ohne Spinnaker) werden ELAN 333 eingesetzt und in der RACER-Klasse (mit Spinnaker) fuhren zuerst die neueren ELAN 31. Im Jahr 2006 wurden in der RACER-Klasse  die schnellen SALONA 37 mit Spinnaker gefahren, ab 2007 starten die RACER auf neuen ELAN 340. Allen Teilnehmern gleichwertige Yachten zur Verfügung zu stellen, ist jährlich eine besondere Herausforderung für den Veranstalter! Durch die Organisation eines Trainingstages wird Teilnehmern ohne Regattaerfahrung die Möglichkeit eines leichteren Einstieges in den Regattasport gegeben.

Beim ÖSYC Cup wird auch um die ÖSYC-Clubmeisterschaft gesegelt. Sieger ist die beste Crew, die zur Gänze aus Clubmitgliedern besteht.

Obwohl bei den recht anspruchsvollen Wettfahrten hart aber fair gesegelt wird, steht beim ÖSYC-CUP immer die Kameradschaft und das gemeinsame Erleben aller Teilnehmer im Vordergurnd, nach dem Motto:

DABEI SEIN IST ALLES!